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      N-溴代丁二酰亞胺

      規格:98.5%
      包裝:25kg/桶
      最小購量:1包
      CAS:128-08-5
      分子式:C4H4BrNO2
      分子量:177.98

      結構式
                                         

      CAS:   128-08-5
      分子式:   C4H4BrNO2
      分子量:    177.98

      中文名稱:  N-溴代丁二酰亞胺
                        N-溴代琥珀酰亞胺
                        溴丁二酰亞胺

      英文名稱:  1-bromo-5-pyrrolidinedione
                        n-bromosuccinimide
                        Succinbromimide
                        NBS

      性質描述:  白色至乳白色細粒結晶,微有溴氣味。密度2.098g/cm3,熔點180-183℃(分解),在173.5℃時稍分解。溶于四氯化碳?;钚凿宓淖钚『?4.5%。 

        N-溴代丁二酰亞胺是一個很有用的溴化劑,它具有高度的選擇性,只進攻弱的C—H鍵即進攻與雙鍵或苯環相連的α-H

        在強堿(例如DBU)存在下NBS可以將一級酰胺經由霍夫曼重排反應轉變為中間產物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物(例如甲醇)反應生成易水解和分離的氨基甲酸。


      對烯烴的加成反應 
         NBS可以和烯烴在水溶液中反應,生成羥基溴代烷。該反應優化的條件是在0℃下,將烯烴溶于二甲基亞砜、二甲基乙縮醛、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。
      該反應的副產物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結晶純化過的NBS可以減少這些副產物的生成。 如果不加入水,而加入其它親核試劑,亦可合成其它的雙官能團化合物。

         霍夫曼重排反應中的溴化

         NBS在強堿(例如1,8-二氮雜  N-溴代丁二酰亞胺雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU))的狀態下可以將一級酰胺經由霍夫曼重排反應產生中間產物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物(例如甲醇)反應生成氨基甲酸,參見 氨基甲酸酯。

      質量標準:
      外觀         白色或微黃色結晶
      含量         ≥99% 
      熔點         173~175℃
      有效溴      ≥44%
      氯化物      ≤0.05% 
      干燥失重 ≤0.5%

      用途: 主要用作溴化試劑和催化劑。在有機合成中選擇性地對酚類、芳胺、乙酰芳胺、甲基酮、烯烴、炔烴、醇、等類物質進行溴化。

                1.代反應中溫和的溴代試劑。由于其可以緩慢,均勻的釋放溴,所以多用于需要控制反應進度的溴代反應中,是比較好的溴代反應試劑。

                2.有機合成原料,用于調節低能溴化反應,也用于生產橡膠助劑和醫藥品??珊铣射逡译驷t藥。農藥工業用于合成噻菌靈,還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。

            3.也用作鑒別伯、仲與叔醇的試劑。

         4.可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等

      相關文獻:

      1 N-溴代丁二酰亞胺與β-甲基-γ-羰基-α,β-不飽和酸酯類化合物的反應  劉鑄晉;榮國斌  有機化學  1986  (5),363-365  
      2 用N-溴代丁二酰亞胺溴化酚類   徐福培;薛卿  上??茖W技術大學學報  1989  (4),72-76  
      3 N溴代丁二酰亞胺氧化醇反應的熱動力學研究  王瑞林;秦自明;鄧郁;陳勇  高等學?;瘜W學報  1992  (6),845-846  
      4 聚三甲硅基丙炔膜表面改性的XPS研究1, 用N-溴代丁二酰亞胺的表面改性  許觀藩;尚軍;鄭國棟;張金蘭  功能高分子學報  1992  (3),221-225 ;圖4表2參7  
      5 N-溴代丁二酰亞胺滴定法測定鐵礦石中鐵  成鳳桂;歐知義  理化檢驗(化學分冊)  2000  (11),498-499  
      6 含活潑亞甲基多環芳烴與N-溴代丁二酰亞胺的光化學 反應  陳忠秀;宗志敏;魏賢勇  燃料化學學報  2001  (6),574-576  
      7 N-溴代丁二酰亞胺在有機反應中的應用進展  隋曉鋒;袁金穎;周密;何永洪  有機化學  2006  (11),1518-1524  
      8 N-溴代丁二酰亞胺氧化異丙醇反應的熱動力學研究  陳勇;李慧;馮裕釗;曾憲誠  化學研究與應用  2007  (5),489-492  
      9 N-溴代丁二酰亞胺氧化γ(δ)-內酯合成4(5)-氧代羧酸  黃淑芳;朱卓越  合成化學  2009  (3),373-376  
      10 水相中N-溴代丁二酰亞胺氧化β-紫羅蘭酮制備4-氧代-β-紫羅蘭酮  陳雄;楊華武;黎艷玲;朱卓越;李銀輝;許新華  有機化學  2010  (7),1063-1065

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